从严格意义上来说，晁盖算是梁山的第二任领导（第一任是王伦），取得领导权的方式不是通过交接，而是类似于政变，而且还是发动者林冲让给他的（躺赢），在上梁山之前，晁盖作为东溪村的村长，据说能搬动一座塔，所以人称“托塔天王”，也是个钻石王老五，平常仗义疏财，之后和吴用一伙人打劫了生辰纲，事发后才上了梁山。作为晁盖，有两个很重要的性格特征，一是注重朋友情义，二是做事光明磊落，讲究道德，有两个事可以反映出来。一件是对于宋江的态度，另一件是对于杨雄石秀的态度。
当初听说宋江在江州写了反诗，有生命危险，晁盖二话不说，带着一帮人就去劫了法场，救出宋江后，又邀请宋江上梁山，虽然被宋江拒绝，但起码可以看出晁盖是很够义气的。第二件是就是当初杨雄石秀上山，说起时迁偷鸡被抓的事时，晁盖当时的表现是大怒，说道他们俩人冒充梁山好汉干缺德事，就要杀了他们，之后又是宋江吴用求情，这事才算过去，可以说晁盖对道德还是有追求的，而且当初晁盖为老大的时候，来投奔的英雄好汉大都是逼上梁山，让人看了解气。以祝家庄为一个分界线，晁盖的权力开始被宋江稀释了。宋江带的人马基本上都是自己的熟人，并且以“哥哥山寨之主，不可轻动”为由，开始走上了讨伐之路，而且吴用在这一次倒向了宋江，公孙胜离开梁山（可能感觉到了什么），从此每次都是这个理由，让晁盖带在山上，宋江和吴用领兵，名声是越来越大。
一直到曾头市时，晁盖终于忍不住了，自己带兵出去，虽然是中箭身死，但晁盖也没有明确把位置传给宋江，而是说能抓住史文恭的为老大(他知道宋江武功低，抓不到）。但最后宋江还是当了老大，那么晁盖如此光明磊落，为何会半路而死呢？一方面也说明了江湖义气的失败，另一方面，按照晁盖的想法是不可能招安的，那么就没后面什么事了，晁盖只有阵亡，才能推动故事发展，从而引出后来的一把手，大明星宋江。